李白没交代吴指南的死因，但我如此推测。为什么这样推测？并不是捕风捉影。
李白古惑仔生涯里有个很有意思的例子。他在诗里经常提到斗鸡，斗鸡是当时风靡全国的一种游戏，相当于现在的赛马，是青年古惑仔们最好的消遣方式，年纪再大点，最好的消遣方式是炼丹。这两件事情李白都干过。参加斗鸡的都是些游手好闲的人，而且以长安城为最盛。
李白有首诗叫《叙旧赠江阳宰陆调》。古惑仔都是有出息的，后来这个人做了江阳县令，李白要去打秋风，就和他攀当年的交情，说起从前一起做古惑仔的事情。这首诗透露了李白古惑仔生涯里最典型的一面，这里节选其中一部分诗句：
我昔斗鸡徒，连延五陵豪。邀遮相组织，呵嚇来煎熬。
君开万丛人，鞍马皆辟易。告急清宪台，脱余北门厄。
李白在诗里说，当时我们是斗鸡徒，而且还成立了自己的组织，结果得罪了当地的黑社会。他们就纠集了一伙人来找我们的麻烦，我们寡不敌众，眼看我小命不保，幸亏兄弟你大发神威，杀开一条血路，把“公安”叫来，这才解了我的长安北门之围，没让我死在黑社会手里。
这一段，对了解李白太重要了。李白不但组织过黑社会，而且组织里的弟兄都很讲义气。从这首诗来看，吴指南很可能是和李白组织了一群四川的古惑仔，到了湖南，碰到当地的流氓，两组人为了斗鸡，或者为了抢美女，发生火并，结果吴指南被打死了。
所以我们说李白的古惑仔生涯是身体力行的。武艺高强、不怕死、讲义气、狂傲，这些要素，李白都具备，他是个不同寻常的古惑仔。因为他喜欢狂，喜欢卖弄，因而让人觉得亲切，所以容易成为偶像。
可爱型古惑仔
李白的偶像里还有一个人也是古惑仔。但这个古惑仔，是文侠而非武侠。谁呢？汉代的东方朔。
据《史记·滑稽列传》记载，东方朔这个人的行事风格极为独特。他身处汉代最强盛的时期——汉武帝时代。汉武帝喜欢附庸风雅，而且善于发现和任用人才，但是国家那么大，皇帝又高高在上，人才能走到他面前的机会很渺茫。
东方朔不同，他擅长自吹自擂，说有天地以来就他最聪明。汉武帝听说后，觉得这个人很有趣，于是就召见他。东方朔非常聪明，他抓住了汉武帝的心理，进行自我炒作。他说：论外表，我长得比宋玉还帅；论才能，我20岁前背了二十几万字的书，后来又背了二十几万，博古通今。
东方朔在自荐上有个策略——说大人则渺之，即是想要游说大人物，就先要把他看低一点儿，这样才能引起注意。最简单的道理，我们找工作，交一份简历，介绍自己在哪儿读的书，得了几次奖学金。但是，如果大家都是这样说，简历就毫无价值了。总得采取点儿非常规手段，才能让人觉得你与众不同。东方朔就懂怎样先声夺人，李白也懂。这是古惑仔可爱的一面。
李白年轻时候，通过什么方法来扩大自己的知名度呢？
前面讲到过，他去找刺史李邕，还写了一首《上李邕》的诗：
大鹏一日同风起，扶摇直上九万里。
假令风歇时下来，犹能簸却沧溟水。
世人见我恒殊调，闻余大言皆冷笑。
宣父犹能畏后生，丈夫未可轻年少。
李白先把自己比作大鹏鸟，说大鹏鸟一飞就是九万里，就算不飞了，停下来的时候，也能把太平洋的水振动起来。这是李白说自己的口气。这样一个二十来岁的年轻人自己说：我死了不要紧，但中华民族可怎么办啊？肯定有人不买账的。下面讲了“世人见我恒殊调，闻余大言皆冷笑”，你李邕李大人也是这样的。但是我要劝你两句“宣父犹能畏后生，丈夫未可轻年少”，孔子都说后生可畏，你不要看不起年轻人啊。
李白二十来岁时，就开始做这样的事，到了哪个地方，就去结交当地的最高长官。可是他什么身份也没有，怎么结交呢？当然就是自己跑过去，拦轿自荐，或者通过其他手段。
在四川，李白的目的没有达成，然后就感叹“蜀道难”。从长江三峡出来，到了湖北安陆一代，他又去拜访了当时在湖北的几个名人，其中最著名的就是韩朝宗。
李白的自荐信是怎样写的？
韩朝宗这个人极不一般，因为很多人都是通过他的推荐才做了官的。李白也希望能有这样一个机会。
当李白到了襄阳一带时，可能正赶上韩朝宗举办的酒会，李白也去了。韩朝宗敬酒，李白第一个站起来跟人家碰杯。韩朝宗是地方最高长官啊，他一看是个嘴上无毛的年轻人，就很生气。李白肯定是故意的，要不怎么引起韩大人的注意呢？接着，李白就向韩朝宗道歉，写了《与韩荆州书》，文章中说：
白闻天下谈士相聚而言曰：“生不用万户侯，但愿一识韩荆州！”
我李白听说天下人碰到一起，就说一句话：“生不用万户侯，但愿一识韩荆州！”这个马屁，可真是拍到人家心坎里去了。当代所有的人都说一句话，万户侯算什么呢？我只要认识韩荆州就行了。后来中国书信里有一个固定俗语——认识一个人的时候，为了表示对对方的尊敬，就说“今日始得识荆”，“识荆”一词，就是从这里来的。
当时人是否这样说，我看未必，很有可能是李白编出来的。因为关于李白和其他人的事，从来都是从他自己嘴里说出来的，并没有其他的消息来源。
何令人之景慕，一至于此耶！岂不以周公之风，躬吐握之事，使海内豪俊，奔走而归之，一登龙门，则声誉十倍。所以龙蟠凤逸之士，皆欲收名定价于君侯。愿君侯不以富贵而骄之，寒贱而忽之，则三千宾中有毛遂，使白得脱颖而出，即其人焉。
韩大人您怎么能让人仰慕到这种地步，“何令人之景慕，一至于此耶！”自问自答。后面把韩荆州比作周公：还不是因为您有周公一样的胸怀吗？李白继续拍马屁：“一登龙门，则声誉十倍。”只要您说句好话，这个人就身价百倍了，因此所有想出来的人都想跟您交朋友。“愿君侯不以富贵而骄之，寒贱而忽之”，您不要因为自己富贵而看不起我，“则三千宾中有毛遂”，现在毛遂就在您面前，看您怎么把握了。言下之意就是，我是个人才，而且现在就站在您面前，如果您不发掘我，就辱没了“但愿一识韩荆州”这句话了。
下面，李白又讲了一大堆自己的光荣历史：
白陇西布衣，流落楚汉。十五好剑术，遍干诸侯；三十成文章，历抵卿相。虽长不满七尺，而心雄万夫。王公大人，许与气义。
所有人都说我是个人才，有文韬武略，又讲义气，而且有勃勃雄心。下面讲的话非常有意思，我们可以从这些话中看出李白是多么的可爱和狡黠：
此畴曩心迹，安敢不尽于君侯为！君侯制作侔神明，德行动天地，笔参于造化，学究于天人。
我这点事情敢不告诉您吗？为什么呢？因为您老人家德才兼备，感天动地。士为知己者死，我这样的人才，是不能让别人推荐的。这个机会，一定要给您韩荆州韩大人。
接着，李白就要用言词来打动韩荆州：
幸愿开张心颜，不以长揖见拒。必若接之以高宴，纵之以清谈，请日试万言，倚马可待！今天下以君侯为文章之司命，人物之权衡，一经品题，便作佳士。而君侯何惜阶前盈尺之地，不使白扬眉吐气，激昂青云耶？
李白说，只要韩大人您给我个机会，您就知道我有多大本事了。天下知识分子的命运都在您手里，您也给我下个评语吧。我已经把自己有多了不起说了，把您有多重要也说了，话都说到这份上了，您好意思不置可否吗？您就吝啬那么点儿言词，不肯让我跟您喝杯酒，握握手，不肯说“李白是个好同志”，让我从此平步青云。
下面李白又开始旁征博引，举例子：
昔王子师为豫州，未下车即辟荀慈明，既下车又辟孔文举。山涛作冀州，甄拔三十余人，或为侍中、尚书，先代所美。
前人是怎么做的？做地方官的一个重要职责就是举荐人才。一个地方官为什么能留名青史？就是因为他推荐过人才啊。而且被推荐的人，都做了官，也随着推荐者一起彪炳史册了。
然后，李白又从韩荆州做过的事情说起：
而君侯亦荐一严协律，入为秘书郎。中间崔宗之、房习祖、黎昕、许莹之徒，或以才名见知，或以清白见赏。白每观其衔恩抚躬，忠义奋发。白以此感激，知君侯推赤心于诸贤腹中，所以不归他人，而愿委身国士。倘急难有用，敢效微躯！
您做过的这些好事，您推荐过的人才，我都知道，所以我才不肯把推荐我这个天才的机会让给别人。谁举荐我，谁就会青史留名。韩荆州您是这么一个“伯乐式”的人物，我怎么能把这个机会留给别人呢？这个机会，注定就是您韩荆州的。
李白真是狂啊，他自己当时什么也不是，就要跟地方最高长官碰杯。人家批评他了，他还不服气，说这是给人家认识天才、发现天才的机会。为了引起韩朝宗的注意，他还给人家写信。
最后的一句话很重要，揭示了李白当年做古惑仔的本质，“倘急难有用，敢效微躯”。完全是一副流氓的嘴脸——我是学剑的，如果您有什么紧急的事件处理不了，找我就行了。我一定赴汤蹈火，万死不辞。明明是为了自己出头，明明是要求别人来推荐自己，却被他说成是给人家一个扬名的机会。这就是李白式的口吻。
可是不知道怎么回事，韩荆州好像不喜欢古惑仔，李白花了这么多心思去找他，韩荆州最后还是没有推荐他。