这方面刘邦就幸运多了，老四的他，天生便不用有太多工作。由于出生得晚，父亲的经济能力也比较好一点了，做不做“工”，都不再差他一个人。加上从小受到照顾较多，尤其腿上的胎记在乡人的相传下，刘家大大小小对这个幺弟都必须另眼看待了。
较有时间又不用工作，自然可以仔细打扮一番，胡须要整理得配合脸形，穿着也要有一套。刘氏兄弟的底子可能差不多，但经过自己的“形象包装”，老四看起来的确是英俊体面多了。
在“爱”的环境长大的孩子，通常都会较宽容而且有自信，交友方面也表现得较杰出。但纵容过度的孩子，可能会自认是“天之骄子”而浪荡成性，好嬉游并且懒得工作，变得较不负责任，这些优点和缺点，的确都可以在刘邦的身上发现。
很多史学家认为刘邦出身于农家，加上天性懒惰、好玩，所以只是位在社会中混混的小文盲，其实，刘邦是受过教育的。《史记·卢绾列传》记载：
卢绾者，丰人也，与高祖同里。卢绾亲（指家人），与高祖太上皇（指刘邦父亲）相爱，及生男，高祖、卢绾同日生，里中持羊酒贺两家。及高祖、卢绾壮，俱学书，又相爱也。
正好有同伴，家庭经济情况也还过得去，又没有特殊的工作压力，两家的长辈或许都觉得有意思，便送他们共同去接受教育。我们很难了解刘邦受教育有多少，但由他日后的表现可以看出，他也绝非不学无术的文盲。在乡村地区的年轻人中，刘邦的确是位幸运儿。
《史记》中还描述其个性如下：
仁而爱人，喜施，意豁如也。常有大度，不事家人生产作业。
这的确是在宠爱中长大孩子的写照，虽然吊儿郎当，有点像“不肖子”，但却还算善良、有气度。这种环境长大的年轻人自然不喜欢辛苦无聊的庄稼工作，只要有机会马上会偷懒往外跑。
率性豪放，广结四方善缘
父兄们对这种行为虽有点小埋怨，或许更担心他长大后会成为好吃懒做的“浪荡儿”，因此经常会给予些责备。但总是最小的幺儿，干不干活也没有太大关系，何况他也是家中惟一有点学问的人。
在丰邑这种乡里中，有学问已算是“大人物”了，而且刘邦还是左腿有72个黑子的异相儿。
被骄宠的孩子通常有两种发展，其一是变成软弱而缺乏独立的“温室花朵”，另一种则正好相反，成为天不怕地不怕，不太计较，有点什么都不在乎的“浪荡儿”。很幸运的，刘邦个性的发展属于后者。
不必干活，有的是时间，手头上虽不是很宽裕，但比别人松得多。没吃过苦的孩子，花钱较大方，所以更受人欢迎，跟在旁边起哄的喽啰兵必然不少，人多势壮自然喜欢往热闹的地方鬼混，沛县的县城便成了“刘季党”经常出没的地方。
党人多，人力资源丰富，不管做什么事都较方便，加上刘邦个性豁达，输人不输阵，为了“面子”什么也可答应下来。所以沛县的低级官吏也特别喜欢和他打交道，疑难杂症只要刘老大肯拼，喊得动的地方倒不少。所以在沛县“打混时期”，刘邦倒是脚踏黑白两道，还算是满风光的。
知名度打开了，连中上层官员都不得不对他另眼看待，因此人脉关系愈来愈广，对刘邦日后创业帮助最多的两个重要班底头子——萧何和曹参，也都是在这段期间认识的。
天生者大，魅力佳人缘好
虽然说不上是个杰出角色，但刘邦的支持者倒都是满有“看头”的。
萧何和曹参都是沛县人，萧何更和刘邦一样，也属丰邑乡人氏。
萧何受教育较多，加上文辞通顺流利，得以出任沛县的主吏掾，也就是管理人事和文书的官员。
曹参是沛县的狱掾，专管县中的问题人物。
一个负责白道，一个监管黑道，虽然属于吏级官员，职位不高，但却也是县城中颇具影响力的人物。
曹参日后出任齐国相国，在接获将继任萧何为汉王朝宰相时，曾对其继任人公开表示：“齐国的政治最重要的是狱市。”
狱是监狱，市是市廛（黑道）。齐国传统上属工商社会，风气糜烂腐化，因此能把这方面管理好，政治方面就不会有什么问题了。有关这方面道理，后篇中自有评论，在此不赘。
不过曹参这方面的体认，应该是从沛县时便处理狱政及黑道的经验而来的。
萧何个性温和又富宽容心，工作谨慎认真，脾气好，擅长折冲谈判，因此很得上司欣赏，有好几年的工作考绩都是全县最好的，甚至秦皇朝的中央官员，都有意推荐他到咸阳工作。但萧何预感秦帝国已有不稳现象，天下或将再陷纷乱，在中央不如在地方，因而婉拒之。
由此可见，萧何虽是文吏，但却颇有眼光，他富于独立思考力，绝不是只会认真工作讨好上司的“乖乖牌”。他既然是负责人事考核，对沛县中的各式各样人才，自然都颇为关心，其中最引他注意并好奇的便是刘邦。
刘邦做事大而化之，喜好吹牛讲大话，动不动又常以他的异相——左股有72个黑子傲人。相信沛县地方一定有不少豪强和官僚对他很不满，他们或许曾发出多次黑函，检举刘邦的不法及无礼行为，甚至将之视为流氓也说不一定。不过这些不利刘邦的公文书，都被萧何设法放入抽屉冷冻起来了。
萧何非常喜欢刘邦的豪气，或许他认为这才是乱世中的英雄人物吧！
不过他也不断规劝刘邦，要他为自己的将来多着想，找份工作以扩大自己的见识和人脉关系。据说后来刘邦当上泗水亭亭长，便是萧何推荐安排的。
刘邦自然也很尊重萧何，有什么事也常会主动和他商量。即使在亭长任内，也常让萧何来左右他的工作态度。
“好吧！反正听你的就是了。”
刘邦这股相信人便信到底的豪劲，或许也是萧何最倾心于他的地方了。
曹参个性豪迈，但却粗中有细，他和刘邦可谓意气相投。由于他黑道人物见多了，对刘邦这种温和派的“大哥”，自然不会有什么反感。尤其对刘邦慷慨好施。待朋友一视同仁。善恶兼收、没有偏见的个性，曹参应算是最投心的了。
所谓“仁义出市井”，像刘邦这种浪荡子，是最能体贴的朋友，自然也是最讲义气的“市井兄弟”了。
青梅竹马的卢绾，虽没有什么杰出能力，不过他却是同甘苦共患难的忠心伙伴。
领袖魅力，市井自出仁义
最突出的是屠狗夫樊哙，这位力大无穷、虎背熊腰的大汉，是打架的绝顶高手，有他在场，任何对手均望风而逃。樊哙也是位剑术高手，粗中有细，为人忠诚，沉默寡言，从不为自己的利害着想。他讲义气，重友情，和刘邦的感情最好。或许刘邦对他也特别热情，朋友又多，经常帮他拉来不少“狗肉生意”，又从不向他要回扣，使樊哙非常敬重他，视他为“大哥”，只要刘邦有事，樊哙必是赴汤蹈火，在所不辞。
由樊哙介绍，刘邦认识了一位“侠士”级的人物——乐师周勃。从小练武的周勃，个性深沉厚重。不苟言笑，所以朋友很少，大家对他也“敬而远之”。
刘邦对周勃的武勇又不求表现颇具好感，一向热情又大方的个性，也使他较容易打破周勃的“人际防线”，常刻意地表达亲热和信任，使周勃对他也深为感动，成为刘邦党中相当忠诚的一员大将。
最特殊的人物，则是县府马夫的夏侯婴。他和刘邦个性相同，热情又喜欢开玩笑，只是更为机灵干练些，于是两人惺惺相借，讲话特别投机。夏侯婴鬼点子多，擅长交际，因此成了“刘季党”的首席“狗头军师”。由于刘邦对他言听计从，使夏候婴自觉受重用，对“刘老大”更有“士为知己者死”的义气使命感。因此只要一有时间，便立刻丢下工作，跑去和刘邦“摇旗呐喊”、鬼混一番。
同在县府工作的萧何，很难了解夏侯婴为何如此为“刘季党”效命，便特别找机会问他：
“刘季不过是位平民，你干嘛整天跟前跟后的？”
夏侯婴则理直气壮地表示：
“我这样子才能照顾他啊！你知道刘季这个人心地好，有眼光，是位难得的好朋友。但他做事却常不知轻重，又嘴快，不跟着他，实在让人不放心啊！”
萧何将这番话用心体会，自己对刘邦的确也有这种感觉，这个不知天高地厚的庄稼汉子，却有着天生的领袖魅力，实在让人难以了解。
见贤思齐，最是敬佩信陵裠君
战国时代的长期战乱，加上秦帝国所力行的中央集权制，将华夏文明以来的社会阶级结构，彻底打破了。平民只要有能力、够幸运的，一样可以“布衣卿相”，成为统治者。
何况到了始皇末年，社会再度呈现不稳，在这种气氛下，只要有点机会，便很容易培养出自我“超分”的野心来。
慢慢地，有领袖气质的刘邦，无形中也有这需要了。有了大志，当然要有个可以模仿的名人偶像。凭着读过一点书，有些历史概念，刘邦总在想着，有哪位“知名人物”最像自己，最值得自己去崇拜模仿的？
战国末期到秦帝国统一期间，最让市井人物感动的名人，便是以养士闻名的战国四公子了。这种勇于打破阶级观念、敬事有才能人物的贵族领袖，在民间总有着很多脍炙人口的传闻。
战国四公子，指的是齐国的孟尝君、魏国的信陵君、赵国的平原君和楚国的春申君。