10月底，横山勇将军在汉口军司令部，召开参战各兵团长会议，布宣作战计划。
参谋人员把各部行动路线图和作战计划下发给各师团长和伪军师长。
横山勇脚蹬马靴，威风凛凛地走到军用地图前，对此次行动的战略企图作进一步说明：“根据今年夏季鄂西会战的教训，本军此次行动，将采取虚虚实实，声东击西战术。预定大战分为三个时期。第一期，我军兵力部署。将采取与鄂西会战时完全相同态势，即沿长江岸边一线排开，以此造成敌方以为我军要发动钳形攻势，歼灭敌第一线部队的错觉。敌惧我歼灭、必向鄂西方向退缩，同时，置机动部队于石门地区。这是鄂西会战时。敌方洞悉了我军企图，所采取的奸计，曾使我军付出惨痛代价。这次，若敌方再用此法，则正中我军计谋。、
第二期，我军初期的进攻。皇军除第58师团向南方三仙湖方向进攻外，其余各兵团一律向西南斜插攻击。在石门以北以钳形攻势，歼灭敌机动主力，并造成我军向鄂西进攻的态势、吸引常德附近之敌北上。我军即使不能在石门以北歼灭敌机动兵团，也要将其北调，并将其向西压迫于鄂西山区，使之不能救援常德。
“第三期，我军攻占常德。除第39师团继续向鄂西压迫敌军外，其余兵团迅速挥师南下，以迅雷不及掩耳之势，一举攻占常德。进攻常德的具体计划是：第13师团、第3师团、佐佐木支队，向南大迂回，扫清常德西北、西南外围之敌；并将敌援兵阻击于常德外围；第68师团，穿过洞庭湖水域后，向常德东北、东南迂回，扫清外围敌军，并将敌援军屏蔽于外围。
常德即为一座孤城。
“第116师团从北面直插常德孤城，并负责攻占该城。”
日军的战略不能不说是非常精明巧妙的。
日军进攻初期。新近才正式升任第六战区司令长官的孙连仲将军，亦未完全判明日军此次进攻的真正企图，仍以鄂西会战的态势部署兵力。即宜都至南县沿长江南岸防线，为第10集团军和第29集团军守卫，两军结合部约在公安至澧县之间。开战之后，置重兵于鄂西，石门地区的机动部队也向北移动，企图侧击向鄂西进攻之敌。常德附近兵力空虚。
11月2日。
日军第116师团和第68师团，分别从石首西方和华容向南进攻，其态势恰如鄂西会战时，日军钳形攻歼第73军。11月9日，第116师团从红庙一带突然掉锋西进，向津市以北地区的守军第44军进攻。仿佛日军丝毫也没有进攻常德的意图。
此时，第3师团从公安附近，跨过雾气河、太平运河、松滋河，向西直取新门市，如同一把钢刀，将第10集团军和第29集团军的第一线部队从中劈开。与第3师团齐头并进的佐佐木支队、第13师团和第39师团，锋芒所及，皆为石门北方的王家厂、暖水街地区，企图将第73军和第10集团军主力第79军包围歼灭。
第73军和79军与敌展开激战。
11月9日。
第13师团司令部樱井参谋骑着战马，后面跟着一小队卫兵，前往该师团第65联队传达新的作战命令。这一小溜日军行到火岭铺附近，突然遭到埋伏在该地的一股中国军队狙击，樱井参谋等人全部被打死。守军从樱井尸体上的大图囊里翻出一大摞重要文件，其中有该师团的作战计划、命令、和行动路线图。这真使那帮子中国兵大开眼界。原来他们是要迂回攻取常德城呢！新鲜！还有份文件注明：该师团在攻占常德后将由大本营调往马里亚纳群岛与美军作战。马里亚纳在哪里？弄不明白，为了不引起敌军注意，他们又把那些文件原封不动地装进图囊，重新规规矩矩地挎在樱井参谋尸体肩上。一声唿哨，那帮子中国小伙儿进树丛，溜了。
一大队日军搜索寻找到此地，见樱井参谋的文件完好无损，这才大大地松了口气。
战区司令孙连仲得到日军将进攻常德的报告后，迅速调整了兵力部署。
一、令善打硬仗的第74军余程万之57师守卫常德城。
二、令石门地区的机动兵团和其他强有力的部队，转进于慈利西南，保持外线主动，待机夹击前来攻常德的日军。
三、令一部兵力在常德西北方向，作节节抵抗，以争取时间，掩护机动兵团转进。
四、令预作守卫石碑要塞的精锐主力第18军，从鄂西三斗坪南下，策应常德决战。
五、令长江上游的江防部队，派出较强的兵力，向宜昌敌后出击。
11月11日以后。
各路西进之敌，果然纷纷掉头南下，向常德杀来。
第39师团继续西进至汉洋河南岸，担任阻击鄂西中国军队南下的任务。第13师团、第3师团和佐佐木支队，以强大攻势，齐头并进，沿石门、慈利、向常德西南侧后的桃源，作大迂回。第68师团，继续南进，从三仙湖附近分两路，穿过地形十分复杂的洞庭湖水域，在常德东南方的汉寿登陆。第116师团从澧县附近渡过澧水，经临澧直插常德城。
常德城的外围战于11月18日开始打响。
11月22日，第3师团在空降部队配合下，攻陷桃源，一部兵力转锋北向，配合第116师团进攻常德城。
11月25日，午夜12点，日军兵临常德城下，在第116师团长岩永中将统一指挥下，五个联队的兵力，从东南西北四个方向攻城。
余程万师长指挥该部一万三千名将士孤军奋战，经三天四夜浴血搏斗，日军除在四面城下堆尸如山外，未能前进一步。
在日军飞机和大炮连日不断的轰炸下，常德城变成一片火海。但守军在余程万督率下，官兵士气格外高昂，处处都响着钢铁般誓言：寸土不让，誓与常德共存亡！
横山勇在常德城外急得团团转，他做梦也设想到这个常德城竟如此难攻。一厢情愿地认为，余程万军抵抗如此顽强，肯定是四面都被大军困死，没有退路，才在绝望中作背水一战。于是，11月28日，横山勇向攻城部队下达命令：立即在常德城的任何一方撤出攻城部队，为余程万的第57师让出一条生路，准其突围。
在常德城下碰得鼻青脸肿的岩永中将，也以为横山勇的这个办法可以拯救数万攻城大军，于11月28日下午3时许，命令常德东南方攻城的日军，立即撤出战斗，转移到北门加入攻城战斗。但是，余程万的部队，只为保土杀敌，绝非为求生路。
日军一再增加兵力，从北面、西面猛攻，企图把余程万军从东南门赶出去。敌机在城上空反复轰炸，大炮向城内乱轰。
“生路”让出一天多了，没有一个守军从那儿出去。日军从北门、西北突破若干缺口，守军寸步不让，与敌展开激烈巷战，日军死伤严重。
横山勇怒火万丈，怒吼道：“给我放火烧！把常德城全部烧掉！”
攻城日军接到军司令官放火烧城的命令，立即弄来许多汽油和其他引火材料，大肆纵火。但是，常德城多为砖瓦和土墙瓦房，火势蔓延不快，火攻，无法动摇守军的顽强抵抗，日军的进攻仍然毫无进展。
横山勇暴跳如雷，捶着桌子大喊：“给我施放毒气！派部队爆破，把常德城全部摧毁掉！”
日军在飞机和地面部队大量施放毒气的同时，将常德街道一排排，一间间地逐一爆破，一步步地向城里推进压缩。
12月2日，深夜。
余程万将军带着约二百名官兵，突围出城，去寻找援军。
12月3日，清晨。
当漆黑的天穹发出冉冉紫光时，常德城的枪炮声冷落下来。在朦胧晨光中，偌大一座常德城从地球上消失了！这里变成了一片冒着硝烟的废墟，废墟上孤零零地依稀伫立着十来户人家的房屋。
日军在付出死伤数万人的代价，用逐一爆破的手段将常德变成一片废墟并占领这片废墟的同时，已陷入了中国军队的包围之中。
第九战区精锐方先觉的第10军，奉命从衡阳北上，已进抵常德南方近郊，与第3师团和第68师团激战于德山一带。第九战区第30集团军总司令王陵基命令该部新15师，突破洞庭湖水域，杀到常德东面。第六战区机动兵团从慈利压来，12月3日，攻克桃源，主力继续向常德城推进，攻下了常德西郊的网市。集结于汉洋河一线的第10集团军等部，于11月25日即大举南下，向常德挺进。江防军精锐第18军，从三斗坪长驱直下，挺进到澧县地区，截断了日军归路。
江防军其他各部于11月13日起，即对宜昌、当阳、荆门、沙市之敌发动反攻。攻取了不少日军据点，毙敌一千多名，缴获山炮、枪支和其它军需用品无数。
日军这时才意识到中国军队已对其形成包围态势，便于攻取常德的当天下午，全部退出常德，在近郊小市镇和农庄中驻扎，与外围中国军队抗衡。
12月7日。
日军继续受到中国军队四面反攻，死伤枕藉。
横山勇接到南京（火田）俊六总司令官转来大本营命令：第11军攻占常德后，应长期确保，准备下一步作战。横山勇感到已无力确保，遂电告（火田）俊六大将，要求撤退。
12月11日。
孙连仲将军指挥各部，向常德之敌发动总反攻，中国军队精锐方先觉第10军，田镇南第30军，王耀武第74军这三支精锐打得尤为英勇顽强。